La 31esima edizione del Palio di San Valentino è stata vinta dalla Contrada di Quattro Strade, rappresentata dal fantino Adrian Topalli su Benito.
Decisiva, nella finale, la caduta di Dino Pes per la Contrada Guerrazzi, che ha lasciato la strada libera proprio a Topalli e alla Contrada biancoverde.
La vittoria di Quattro Strade arriva dopo quella del 2018: all'epoca a tagliare per primo il traguardo fu il cavallo scosso San Vittore, mentre il fantino era lo stesso Topalli.