Quando nel XII secolo Pontedera - Pons ad Heram e altre denominazioni - stava nascendo, nacque anche il suo castello. Lo volle Pisa per fermare l'avanzamento di Firenze che stava per arrivare a Castel del Bosco, e così Pontedera si ritrovò fra le mura che circondarono tutta la città su tutti e quattro i lati e con altrettante porte. Una delle quali, nella piazza del comune, è stata scoperta, durante i lavori per il nuovo selciato. L'ultimo residuo fu poi un altro tratto della mura (lato Pisa) a fine '800 e che i commercianti vollero abbattere per poter operare meglio.
Nei secoli si succedettero molte altre battaglie tra Pisa e Firenze con esito alterno, portando Pontedera sotto il controllo ora dell'una ora dell'altra. Il castello fu più volte distrutto: la prima volta nel 1256 per volere di Firenze e Lucca, vincitrici contro Pisa. E l'ultima nel 1554 ancora per volere di Firenze.
L'Arno che scorre verso Pisa trova l'Era come suo ultimo affluente, e per secoli il porto sull'Era - ora non più usato - vide arrivare e ripartire barche di tutti i tipi e personaggi importanti come i 'signori' di Firenze. Ora sul fiume sono presenti i canottieri che hanno ottenuto e continuano ad ottenere anche grandi successi.
Molte sono state le piene e quella del '66 è stata l'ultima e forse la più grossa, visto che l'Era riuscì ad abbattere un tratto d'argine alla Montagnola inondando tutta la città - salvo quella di fuori del ponte - con l'acqua che arrivò ad una altezza anche di 2 metri e più. Ma l'acqua arrivò in città abbastanza lentamente per cui nessuno perse la vita e chi abitava a piano terra fece in tempo a salvarsi e l'Era si ritirò piano piano nell'arco di due giorni.
La costruzione dello scolmatore fu decisa nel 1954 in seguito all'inondazione di Pisa del 1949, per un costo di oltre 10 miliardi di lire. L'opera non era ancora completa per l'alluvione del 1966, mentre diverse volte le cateratte riuscirono e fermare le piene.
Pontedera ha avuto momenti di alto e basso, ma dall'alluvione, ad esempio, riuscì ha riprendersi in pochi mesi. La Pontedera attuale ha problemi, ultimamente come quelli degli edifici scolastici fermati per pericoli, ma c'è anche da dire che la città scolastica è praticata da 6mila studenti superiori che tutte le mattine arrivano anche da tutta la Valdera. Mentre, altro esempio, la Piaggio - un tempo con diecimila lavoratori - è ancora ben viva.