Alcuni sono sicuramente più intuitivi, mentre altri lasciano più spazio alla fantasia, anche se le ricostruzioni etimologiche e storiche ci riportano alla realtà. La Valdera è un territorio ricco di eventi e caratteristiche che, dall'antichità fino a oggi, hanno dato i nomi ai comuni che la compongono.
A cominciare, appunto, da quelli che ci sembrano più scontati: Pontedera, il cui nome deriva ovviamente dal fiume che l'attraversa. In latino, il nome era Pons Herae, anche se nel Rinascimento spesso si fa riferimento alla città come Pons ad Heram. Più aperta a interpretazioni, invece, appare l'origine di Ponsacco, anche se pare ormai acclarato che si tratti di Pons Sacci, ovvero il Ponte di Sacco, costruttore e proprietario del ponte stesso che attraversava il Cascina e su cui poteva chiedere una gabella per il passaggio.
Anche Vicopisano lascia poco all'immaginazione, anche se nel Medioevo si parla anche di un castello di Auserissal, con riferimento all'Auser, un ramo navigabile del Serchio che metteva in comunicazione con il lago di Bientina. Quest'ultima, invece, ha un'origine dibattuta: derivata dal latino "bis antes", per alcuni fa riferimento a "due siepi", mentre per altri al gentilizio etrusco Plitine.
Per quanto riguarda Calcinaia, invece, il nome viene adottato successivamente a quello di Vicus Vitri, e fa riferimento alla numerosa presenza di fornaci di calce. Ricordata col nome di Ara Cerasi, Buti è di origine romana e conosciuta prima dell'anno Mille in una memoria scritta di Berengario re d'Italia; il nome, comunque, potrebbe derivare dal latino tardo bucita, ovvero "pascolo di buoi".
Più composita l'origine per Casciana Terme-Lari, ovviamente. Da un lato, c'è Casciana Terme, citata per la prima volta come Aqui per la presenza, appunto, delle terme. Dopodiché, in tempi recenti, il nome divenne Bagni di Casciana fino al 1956, per poi cambiare in quello attuale. Lari, invece, ha un'origine ricondotta al termine etrusco-romano "lar", che fa riferimento alla divinità protettrice delle vie di comunicazione di campagna, Lare, ma anche al nome proprio etrusco Lars.
Più incerte le origini di Chianni, anche in questo caso forse derivato da un nome di persona, Claniu, oppure da "clango", che indica un'area favorevole alla caccia, ma anche da "clanum", che significa china o pendio. Per Palaia, proseguendo, il nome potrebbe indicare un luogo di raccolta e lavorazione dei pali di legno, utilizzati nella carpenteria e nella nautica. L'origine di Capannoli pare risalire, invece, al periodo longobardo: il toponimo è attestato per la prima volta nel IX secolo come Capannule, verosimilmente riferito alle casupole che ne costituivano il nucleo iniziale.
Spostandoci in Alta Valdera, il nome di Lajatico potrebbe derivare da Ajatico, tipicamente longobardo, e dal latino Castrum Ajatici, anche se il toponimo potrebbe essere legato anche al nome Larius, al quale è stato poi aggiunto il suffisso "aticus" indicante appartenenza. Dunque, su Peccioli pare che il nome derivi da Picciole, ma anche Petiole e Pecciori, probabilmente derivato dal termine latino picea, "pino selvatico". Infine, Terricciola, il cui nome etrusco potrebbe essere stato Tursenum, trae origine apparentemente da un borgo presidiato da molte torri di difesa, da cui forse deriva Turricula.